1957年出生於日本東京並於1984年畢業於東京藝術大學油畫專業。1997年在Ghent Museum of Contemporary Art創辧人, 在世界知名策展人Jan Hoet (1936-2014)引薦下以Ghent作為活動據點, 並移居比利時, 2006年回到日本。許多畫家在創作之前會預先把畫布拉貼上木框, 然而小林把組裝木框和拉伸畫布作畫同時進行。因此, 小林的作品幾乎沒有一個正常的矩形, 總是固定在歪歪斜斜而危險的平衡狀態。畫布以模糊的張力粘在搖晃的木框上, 小林把手中的顏料直接擦塗在那搖搖晃晃的木框上，卻創造出一件出色的繪畫。小林於1996年代表日本參與São Paulo 雙年展。主要個展包括「小林正人展」(2000年於宮城県美術館), 「A Son of Painting Masato Kobayashi」(2001年在Museum of Contemporary Art Ghent, Ghent, 比利時), 「Starry Paint」(2004年於SHUGOARTS, 日本東京)。小林現正任教於東京藝術大學。